Ahoj,
pokud budeš mít všechna rozšíření a šablonu, pak doporučuji přejít (samozřejmě migraci bych prvně provedl někde na localhostu a pak bych přesouval)
Je to tak, že prostě nějnovější verze nějak reflektují změny a trendy, takže je vždy dobré postupně aktualizvat.
Nebo bude ještě dostatečně dlouho 5-10 let fungovat na J2.5?
Bude fungovat tak dlouho, jak budeš potřebovat. Dnes normálně fungují stránky na Joomle! 1.5 i na 2.5. Záleží na více faktorech. Pokud ti někdo na hostingu např. aktualizuje PHP na verzi 7, pak budeš mít s 1.5 nebo 2.5 možný problém, pokud ne, může Joomla! běžet v jakékoliv verzi.
Nová verze vždy znamená nové vlastnosti, prizpůsobení se novým trendům, teoreticky vyšší bezpečnost, ale i to, že když teď aktualizuješ, budeš mít měnší problémy v budoucnosti s další aktualizací. Aktualizovat v budoucnu např. 3.5 na 4 bude jednodušší než 2.5 na 4 ...